A Fórmula Não é a Substância

01 · o explorador

Uma fórmula, vários moradores

Escolha uma fórmula molecular. A página desenha todas as substâncias que cabem nela. Depois clique em duas: a página compara função, tipo de cadeia e repartição da cadeia, e diz — com a mesma regra que você vai aprender na próxima seção — qual isomeria relaciona aquele par exato.

Fórmula molecular

Por que isso explode

Cada carbono a mais multiplica as maneiras de amarrar a mesma cadeia. Até o C₄ dá para contar no dedo. Do C₁₀ em diante, não dá mais — e esse é o motivo de a Química Orgânica ser tão grande com tão poucos elementos.

02 · isomeria plana

Três perguntas, sempre nessa ordem

Na isomeria plana muda a ordem das ligações — dá para ver no papel, na fórmula estrutural. Existem cinco nomes, mas não existem cinco decisões: existe uma sequência de três perguntas. Faça na ordem e nenhum par escapa. Fora de ordem, quase todo par engana.

Teste a árvore

Escolha um par e veja o caminho acender. São os mesmos pares do explorador acima.

A ordem importa. Metoxipropano e etoxietano têm cadeias com tamanhos diferentes de cada lado do oxigênio — se você perguntar “mudou a cadeia?” primeiro, responde cadeia e erra. A pergunta da cadeia é sobre o tipo (aberta ou fechada, normal ou ramificada, homogênea ou heterogênea), nunca sobre o tamanho dos pedaços.

As cinco, com o caso que define cada uma

Cada carta abaixo traz a regra em uma linha e o par clássico desenhado. Repare que as três primeiras cobrem quase tudo: metameria e tautomeria são casos particulares que os livros brasileiros separam por tradição.

A confusão que mais cai: posição × metameria

03 · a causa

Tudo depende de uma trava

A isomeria geométrica não é uma regra nova de nomenclatura: é uma consequência mecânica. Ligação simples gira. Ligação dupla não. Gire o controle abaixo e veja o preço de cada volta — o mesmo movimento custa 12 ou 260 kJ/mol, e essa diferença é a fronteira entre “a mesma substância de novo” e “outra substância”.

Giro em torno do eixo C—C

0°90°180°

Leitura

Energia ao longo do giro

kJ/mol acima do estado relaxado

De onde vem a diferença. Na ligação simples só há a ligação σ, que é um cilindro em torno do eixo: girar não desfaz nada, e os 12 kJ/mol são só o esbarrão entre os hidrogênios. Na dupla existe também a ligação π, feita pela superposição lateral de dois orbitais p. Girar 90° põe um p perpendicular ao outro, a superposição vai a zero e a ligação π simplesmente deixa de existir. Os 260 kJ/mol são o preço de quebrá-la.

04 · o laboratório

Monte o alceno e veja o que acontece

Troque os quatro ligantes da dupla. A página responde na hora: existe isomeria geométrica? Se existe, qual é o cis e qual é o trans, qual é o E e qual é o Z pelas regras de prioridade da IUPAC, e para onde aponta o vetor de polaridade da molécula que você montou.

Os quatro ligantes

Casos prontos

Polaridade

A condição, em uma frase

O anel também não gira

Numa cadeia fechada os carbonos não podem girar um em relação ao outro sem rasgar o anel. O resultado é o mesmo: os ligantes ficam presos acima ou abaixo do plano. Traço cheio é acima, traço tracejado é abaixo.

04b · o sistema oficial

Quando cis e trans não dão conta

Os nomes cis e trans precisam de um par de ligantes iguais para servir de referência. Quando os quatro ligantes são diferentes, não existe “mesmo lado” de nada. A IUPAC resolveu isso trocando “igual” por prioridade: em cada carbono, decida quem ganha, e depois veja se os dois vencedores estão do mesmo lado.

O passo a passo do alceno que você montou lá em cima

Mexa nos ligantes da seção anterior e esta resolução acompanha, carbono por carbono.

Z de “zuntos”, E de “ex”

Alemão: Zusammen é juntos, Entgegen é opostos. Os dois vencedores do mesmo lado: Z. Em lados opostos: E. A regra vale sempre — inclusive quando discorda do cis/trans do nome antigo.

05 · onde o modelo falha

Quatro lugares onde a regra do livro trinca

Toda regra de aula é um atalho que funciona quase sempre. Saber onde ela para de funcionar é o que separa decorar de entender — e é exatamente ali que as bancas gostam de perguntar.

1. “O enol é instável e quase não existe”

Verdade para a acetona e o etanal — e de um jeito muito mais extremo do que o livro diz. Mentira para outras duas moléculas que você conhece. A barra abaixo está em escala logarítmica: cada divisão é um fator de mil.

2. “Toda dupla com ligantes diferentes tem cis e trans”

3. “cis é o mesmo que Z”

4. “Ramificar abaixa o ponto de fusão”

Esta é a mais bonita das quatro, porque a exceção não é exceção: é outra pergunta. Ponto de ebulição mede quanto as moléculas se tocam; ponto de fusão mede quão bem elas se encaixam. Ramificar e simetrizar fazem coisas opostas a essas duas grandezas — e a tabela abaixo mostra isso acontecendo três vezes seguidas, em três famílias sem nenhuma relação entre si.

A regra que sobra. Quem ferve alto é quem tem muita superfície de contato e muita atração entre moléculas — cadeia comprida, ligação de hidrogênio, dipolo. Quem funde alto é quem empilha bem no cristal — molécula simétrica, compacta, que encaixa na vizinha sem sobra. O neopentano é quase uma bolinha: péssimo para ferver, ótimo para empilhar.

06 · fora da prova

Três lugares onde o lado decide

Trocar cis por trans não muda nenhum átomo. Muda o formato da molécula — e como quase toda química da vida funciona por encaixe, mudar o formato muda o que a molécula faz.

07 · treino

Quatro baterias, 32 questões

Cada alternativa errada foi construída em cima de um erro específico — ao marcar, a página diz qual foi. Nas baterias A, B e C o diagnóstico é calculado a partir da estrutura real das moléculas, não escrito à mão. Seu progresso fica salvo neste navegador.

0/32 certas · 0/32 respondidas

Bateria A · qual isomeria plana relaciona o par?

Dez pares. Use a árvore: função, depois tipo de cadeia, depois o que mudou de lugar.

Bateria B · tem ou não tem isomeria geométrica?

Oito estruturas. Olhe um carbono da dupla por vez: basta que um deles tenha dois ligantes iguais para acabar a conversa.

Bateria C · é E ou é Z?

Seis alcenos. A página resolve as prioridades átomo por átomo junto com você.

Bateria D · no estilo das bancas

Oito questões contextualizadas, no formato de vestibular e Enem.

08 · confira na fonte

De onde vem cada número desta página

Pontos de fusão e ebulição, constantes de equilíbrio e barreiras de rotação não são invenção de livro didático: são medidas, com incerteza e com referência. Os links abaixo levam à fonte primária de cada um.