Quando você refoga cenoura no óleo, a gordura da panela fica alaranjada. Por outro lado, a água em que a cenoura é cozida quase não muda de cor. Essa diferença do dia a dia tem uma explicação química direta: polaridade e solubilidade andam juntas.
Neste post, vamos usar um experimento publicado em 2025 no Journal of Chemical Education para revisar três assuntos que caem muito no vestibular: a regra do “semelhante dissolve semelhante”, as forças intermoleculares e os testes que identificam ligações duplas em compostos orgânicos.
O que são carotenoides
Os carotenoides são pigmentos naturais responsáveis pelas cores laranja, amarela e vermelha de alimentos como cenoura, abóbora e batata-doce. O mais conhecido é o β-caroteno (C40H56), que o nosso organismo transforma em vitamina A, importante para a visão, a imunidade e a pele. Além disso, ele atua como antioxidante.
Do ponto de vista estrutural, o β-caroteno é um hidrocarboneto de 40 carbonos com uma longa sequência de ligações duplas conjugadas, isto é, ligações duplas alternadas com ligações simples. Por causa dessa conjugação, a molécula absorve luz na região do azul e, por isso, enxergamos a cor complementar: o laranja.
Para o vestibular, porém, o detalhe mais importante é outro: a molécula é formada quase só por carbono e hidrogênio. Ou seja, o β-caroteno é praticamente apolar.
Fórmulas dos principais carotenoides
Na cenoura, predominam o β-caroteno e o α-caroteno. Já o licopeno é o pigmento vermelho do tomate e da melancia. Os três têm a mesma fórmula molecular, C40H56, ou seja, são isômeros: no α-caroteno, uma das ligações duplas do anel muda de posição, enquanto o licopeno não tem anéis.
A luteína, por sua vez, pertence ao grupo das xantofilas, presentes em folhas verdes e na gema do ovo. Além de carbono e hidrogênio, ela tem dois grupos –OH (C40H56O2). Mesmo assim, a longa cadeia de carbono domina a molécula e, por isso, a luteína também é pouco solúvel em água.
Semelhante dissolve semelhante: polaridade e solubilidade
A regra prática diz que substâncias polares se dissolvem melhor em solventes polares, enquanto substâncias apolares se dissolvem melhor em solventes apolares. Na verdade, o que está por trás da regra são as forças intermoleculares: a dissolução é favorecida quando as interações entre soluto e solvente se parecem com as interações que cada um já faz sozinho.
Os três solventes do experimento
- Heptano (C7H16): hidrocarboneto apolar. Suas moléculas interagem por forças de dipolo induzido (forças de London), as mesmas que mantêm as moléculas de β-caroteno unidas.
- Etanol (C2H5OH): tem uma parte apolar (o grupo etil) e uma parte polar (o grupo –OH). Por isso, tem polaridade intermediária e dissolve algumas substâncias polares e algumas apolares.
- Água (H2O): muito polar, faz ligações de hidrogênio fortes entre as suas moléculas. Assim, a água “prefere” interagir consigo mesma e não abre espaço para uma molécula apolar como o β-caroteno.
Portanto, com base em polaridade e solubilidade, a previsão é clara: o heptano deve extrair mais carotenoide, o etanol deve extrair uma quantidade intermediária e a água, praticamente nada. Se quiser revisar os tipos de ligação, veja o post sobre ligações químicas. Da mesma forma, para relembrar os tipos de mistura, consulte o post sobre soluções.
O experimento: cenoura, três solventes e dois testes
Os autores (Lin e colaboradores, 2025) desenvolveram uma prática de cerca de 2 horas para alunos do ensino médio. Primeiramente, cada dupla colocou 3 g de cenoura picada em cubinhos de 0,5 cm em três tubos de ensaio, cada um com 15 mL de um solvente: heptano, etanol ou água. Em seguida, os tubos ficaram 1 minuto em banho-maria a 50 °C. Depois do resfriamento, os alunos separaram o líquido, chamado de extrato, com uma pipeta.
Esse processo é uma extração sólido-líquido: o solvente entra em contato com o material sólido e dissolve seletivamente os componentes com os quais interage melhor. Aliás, é o mesmo princípio de preparar um café ou um chá.
O que os alunos observaram
| Solvente | Cor do extrato | Teste com água de bromo | Teste com KMnO4 | Conclusão |
|---|---|---|---|---|
| Heptano | Laranja intenso | A cor do bromo desaparece | O violeta desaparece | Extração eficiente |
| Etanol | Laranja-claro | A cor do bromo desaparece | O violeta desaparece | Extração moderada |
| Água | Incolor | Sem alteração | Sem alteração | Extração ineficaz |
Como provar que o extrato tem ligações duplas?
A cor laranja já sugere a presença de carotenoides. No entanto, os autores usaram dois testes químicos clássicos para confirmar a presença de ligações duplas C=C, ou seja, de insaturações.
Teste com água de bromo
A água de bromo tem cor castanho-avermelhada por causa do Br2. Quando ela encontra um alceno, ocorre uma reação de adição: a ligação dupla se rompe e cada carbono recebe um átomo de bromo. Como o Br2 é consumido, a cor desaparece.
R2C=CR2 + Br2 → R2CBr–CBrR2 (produto incolor)
Teste de Baeyer (permanganato de potássio)
Já a solução de KMnO4 é violeta. Em contato com um alceno, o permanganato oxida a ligação dupla e, ao mesmo tempo, se reduz: o manganês passa de NOX +7 para +4 e forma MnO2, um sólido marrom. Assim, a cor violeta desaparece e pode surgir um precipitado marrom. Trata-se, portanto, de uma reação de oxirredução em química orgânica.
Um detalhe que costuma virar pergunta
O bromo e o permanganato foram usados em solução aquosa. Porém, o heptano é apolar e não se mistura com a água. Então, como o reagente chegaria até o carotenoide? Para resolver esse problema, os autores adicionaram 1 mL de etanol (no teste com bromo) ou de isopropanol (no teste com permanganato) ao extrato de heptano. Esses álcoois têm uma parte polar e outra apolar e, por isso, ajudam a misturar as duas fases. Em outras palavras, a polaridade explica também um passo do procedimento.
Por que o etanol extraiu menos cor que o heptano?
O etanol extraiu carotenoides, pois os dois testes de insaturação deram positivo. Mesmo assim, o extrato ficou laranja-claro. Em primeiro lugar, o β-caroteno é apolar e, por isso, se dissolve menos no etanol do que no heptano. Além disso, segundo os autores, o etanol também dissolve outras substâncias da cenoura, o que diminui a concentração relativa de carotenoides no extrato.
Já a água ficou incolor e não reagiu em nenhum dos testes. Portanto, os resultados confirmam a relação entre polaridade e solubilidade: quanto mais apolar o solvente, melhor a extração do β-caroteno.
Da bancada para a cozinha
Você não precisa de bromo nem de permanganato para ver o efeito da polaridade. Por exemplo, rale um pouco de cenoura e divida em dois copos: em um, coloque óleo de cozinha; no outro, água. Depois de alguns minutos, o óleo fica alaranjado, enquanto a água continua praticamente incolor. Aliás, é por isso que o organismo absorve melhor o β-caroteno quando a cenoura é consumida com um pouco de gordura.
Atenção: os testes com água de bromo e permanganato só devem ser feitos em laboratório, com óculos, luvas, avental e capela. Afinal, o bromo causa queimaduras graves, o permanganato é um oxidante forte e o heptano, o etanol e o isopropanol são inflamáveis.
Polaridade e solubilidade no vestibular
- Previsão de solubilidade a partir da estrutura da molécula (polar × apolar).
- Forças intermoleculares: dipolo induzido, dipolo permanente e ligação de hidrogênio.
- Vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K) × hidrossolúveis (C e complexo B).
- Reações de adição em alcenos, como a bromação, e identificação de insaturações.
- Oxidação branda de alcenos com KMnO4 (reativo de Baeyer) e variação do NOX do manganês.
- Métodos de separação de misturas: extração com solvente.
Questões para praticar
Agora, teste o que você aprendeu. Primeiramente, tente resolver sozinho; em seguida, confira o gabarito comentado.
Questão 1
Um estudante deixou cenoura picada em contato com três solventes diferentes: hexano, etanol e água. Em qual deles o líquido deve ficar mais alaranjado? Justifique com base na estrutura do β-caroteno e nas forças intermoleculares.
Questão 2
Ao adicionar água de bromo ao extrato de cenoura em heptano, a cor castanho-avermelhada do bromo desaparece. Por outro lado, com o extrato aquoso nada acontece.
a) Que tipo de reação ocorre entre o Br2 e o β-caroteno?
b) Por que foi preciso adicionar etanol ao extrato de heptano antes do teste?
c) O que o resultado com o extrato aquoso indica?
Questão 3
No teste de Baeyer, a solução violeta de KMnO4 perde a cor e forma-se um sólido marrom de MnO2. Qual é a variação do NOX do manganês? O permanganato atua como agente oxidante ou redutor?
Gabarito comentado
Questão 1: no hexano. O β-caroteno é um hidrocarboneto praticamente apolar e, por isso, interage bem com o hexano, que também é apolar, por forças de dipolo induzido. Já a água faz ligações de hidrogênio fortes e não dissolve o pigmento. O etanol, por sua vez, tem polaridade intermediária e extrai uma quantidade menor.
Questão 2: a) Reação de adição à ligação dupla (bromação), que consome o Br2. b) O heptano não se mistura com a solução aquosa de bromo; o etanol, por ter uma parte polar e outra apolar, ajuda a misturar as fases. c) Que a água não extraiu carotenoides, pois não há ligações duplas para reagir com o bromo.
Questão 3: o manganês passa de NOX +7 (no MnO4–) para +4 (no MnO2). Como ganha elétrons, ele se reduz; portanto, o permanganato é o agente oxidante.
Referência
LIN, C.-K.; HUANG, Y.-J.; HUANG, Y.-L.; CHIOU, X.-S.; ZHOU, C.-Y. Establishing the Effect of Solvent Polarity on Carotenoid Extraction: A Small-Scale Solid–Liquid Extraction and Alkene Identification Experiment for Senior High School Students. Journal of Chemical Education, v. 102, n. 10, p. 4570–4577, 2025. DOI: 10.1021/acs.jchemed.5c00395.
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